Padre Pio dan permulaan hidup membiara

Orang tua Padre Pio pertama kali mengetahui keinginan Padre Pio untuk menjadi seorang imam pada tahun 1897, kala itu ada seorang biarawan Capuchin muda berjalan dari desa ke desa untuk mencari sumbangan. Melihat kegigihannya, Padre Pio menjadi tertarik khususnya pada bidang spiritual yang tampak dari Capuchin tersebut dan kemudian memberitahukan hal keinginannya kepada kedua  orang tuanya: "Saya ingin menjadi seorang biarawan ... dengan jenggot." Orang tuanya pergi ke Morcone, sebuah komunitas tiga belas mil jauhnya di sebelah utara Pietrelcina, untuk menyelidiki apakah para biarawan akan tertarik untuk memiliki anak mereka. Kapusin tertarik, tetapi Padre Pio akan membutuhkan pendidikan lebih dari tiga tahun di sekolah umum.

Dalam rangka untuk membiayai pendidikan yang dibutuhkan untuk mendidik Padre Pio, ayahnya pergi ke Amerika untuk mencari pekerjaan. Selama di sana, ia telah diberitahukan (27 September 1899), bahwa Padre Pio telah belajar dan berhasil menyelesaikan pendidikannya sebagai persyaratan untuk masuk ke Ordo Fransiska. Pada usianya yang ke-15, tepatnya tanggal 22 Januari 1903 Padre Pio sudah resmi menjadi seorang Frater Kapusin. Pada hari penobatannya, ia mengambil nama Pio untuk menghormati Santo Pius V, santo pelindung dari Pietrelcina, dan disebut Fra, panggilan untuk saudara, hingga ditahbiskan sebagai imam.

Setahun kemudian, pada 22 Januari 1904, Fra Pio berlutut di depan altar dan mengucapkan kaul pertama  sebagai seorang Kapusin berupa kaul: Kemiskinan, Kemurnian, dan Ketaatan. Setelah itu, ia pergi dengan gerobak sapi ke biara Santo Fransiskus dari Assisi dan selama enam tahun belajar untuk menjadi seorang imam serta melanjutkan pembangunan dalam kehidupan biaranya. 

Kemudian pada tanggal 10 Agustus 1910, pada umur 23 tahun Fra Pio ditahbiskan sebagai imam oleh Uskup Agung Paolo Schinosi di Katedral Benevento. Empat hari kemudian, ia merayakan Misa pertama atau perdana di gereja paroki Our Lady of the Angels.